Als Jugendlicher studierte Obi-Wan Kenobi die Möglichkeiten der Macht unter der Anleitung des großen Jedi-Meisters Yoda. Damit baute er seine innere Stärke zu einer großen Macht aus. Als Jedi-Ritter der Alten Republik kämpfte er während der Klon-Kriege tapfer an der Seite von so hervorragenden Kämpfern wie Bail Organa und Anakin Skywalker. Bald schon hatte er den Rang des Generals. 

Während dieser Abenteuer bemerkte Obi-Wan, daß Anakin eine angeborene Begabung zur Macht hatte. Weil er sein Jedi-Wissen weitergeben wollte, entschied er, den jungen Piloten zu unterweisen. Obi-Wan hatte nie zuvor einen Schüler gehabt und das Unterrichten erwies sich weitaus schwieriger als er angenommen hatte, besonders auf einem so gefährlichen Gebiet wie der Macht. Anakin wollte so viel und so schnell wie möglich lernen, nachdem er diese neue Möglichkeit der Macht kennengelernt hatte. Doch so wurde er empfänglich für die Versuchung der dunklen Seite der Macht. Anakin konnte nicht wiederstehen. 

Als Obi-Wan die Veränderung bemerkte, versuchte er Anakin wieder auf den rechten Pfad zu bringen, indem er über das Böse der dunklen Seite sprach, in der Hoffnung, das wenige gute, was noch in Anakin war, anzusprechen. Doch Anakin wollte von dem "Gut und Böse"-Geschwätz nichts wissen, und aus ihrer Diskus- sion wurde sehr schnell eine Auseinandersetzung und schließlich ein Streit. Der lange und wilde Kampf endete damit, daß Anakin kopfüber in eine Grube mit geschmolzener Lava fiel. 

Obi-Wan wußte, daß er schwere Repressalien von Anakins Meister, dem Imperator Palpatine, zu erwarten hatte. Er schmuggelte Anakins Frau und seine Zwillinge in sichere Verstecke. Das junge Mädchen Leia und ihre Mutter sollten bei Bail Organa, der nun Vizekönig von Alderaan war, bleiben. Der junge Luke kam beim Bruder Obi-Wans, Owen Lars, unter. Als der Imperator dazu überging, die Jedi zu jagen und zu töten, nahm Obi-Wan den Namen Ben an und tauchte unter. Er entschied sich, in der Nähe von Luke zu bleiben, aber in einem sicheren Abstand zu ihm. Sollte der Imperator also jemals erfahren, daß er sich in der Jundland-Ein-öde des Dünenmeers aufhielt, wäre Luke immernoch in Sicherheit. 

Die meisten Leute auf  Tatooine glauben, daß Ben nur ein verrückter alter Einsiedler. Er zieht es vor, abgeschieden zu leben, aber es ist auch bekannt, daß er einigen half, die sich verirrt hatten oder von Sandleuten bedroht wurden.