Als junger Wookiee auf Kashyyyk profilierte Chewbacca sich als Mechaniker und bestach durch seine Flugkünste. Unter seinesgleichen galt er als begabt und er unterstrich dies mit einer hervorragenden körperlichen Kondition. Seine Nahkampftechnik wurde nur durch seine Treffsicherheit mit dem Bowcaster übertroffen. Als er 80 war, für Wookiee-Verhältnisse immer noch jung, fühlte er den Ruf der Sterne und entschied sich, fremde neue Welten zu besuchen. Er sammelte sechzig Jahre Erfahrungen zwischen den Galaxien und er war glücklich. 

Während er fort war, wurde Kashyyyk vom Imperium erobert und die gesamte Wookiee-Rasse für Freiwild erklärt. Das hieß, daß jeder Wookiee, der frei herumlief, gefangengenommen und verkauft werden konnte. Chewbacca erfuhr erst davon, als er sich im Bauch eines Sklavenfrachters wiederfand und die nächsten 30 Jahre mit Schwerstarbeit verbrachte. 

Jahrezehnte nach seiner Gefangennahme traf Chewbacca einen jungen, imperialen Offizier namens Han Solo. Solo hatte mitleid mit dem demoralisierten Wookiee und, ungeachtet der strengen Regel sich nicht einzumischen, verhalf er dem Wookiee zur Flucht. Als Gegenleistung für die Opferung seiner Karriere bot Chewbacca dem Corellianer eine Lebensschuld an. Und nachdem er ihm ein paar Jahre wie ein Schatten folgte, gab Solo nach und nahm das Angebot an. 

Die beiden flogen seitdem auf Schmugglerrouten und wichen dem Imperium wegen mehr Anschuldigungen aus, als sie sich erinnern konnten. Chewbacca, oder Chewie, wie seine Freunde ihn nennen, ist recht häufig derjenige, der ihre voreiligen Entschlüsse mit seiner jahrelangen Erfahrung und seinem Wissen ins rechte Lot bringt. Allerdings ist er nicht immer so philosophisch. Er ist bekannt dafür, daß er sehr wütend wird, wenn er ein Kartenspiel oder eine Partie Holoschach verloren hat. Dies geht sogar so weit, daß er Droiden aus reiner Frustration zerstückelt. Als Regel gilt: Wenn er etwas nicht zerschießen oder zerreißen kann, läßt er es in Ruhe.